Πριν ο πρώην Αμερικανός Πρόεδρος πριν κάνει πρόταση γάμου στην Μισέλ είχε κάνει σε μια άλλη νεαρή και μάλιστα δυο φορές με την οποία ήταν ερωτευμένος και την οποία κυνηγούσε θεωρώντας ότι είναι η γυναίκα της ζωής του. Ολα αυτά συνέβησαν όταν ο Μπάρακ Ομπάμα διένυε τη δεκαετία των 20 και ζούσε στο Σικάγο.
Το κορίτσι για το οποίο γίνεται λόγος είναι η Σεϊλά Μιγιόσι Τζάγκερ, όπως τουλάχιστον αποκαλύπτεται στη νέα βιογραφία που κυκλοφορεί για τον Ομπάμα, από τον Ντέιβιντ Γκάροου.
Η Σεϊλά, με ρίζες από την Ολλανδία και την Ιαπωνία σπούδαζε ανθρωπολογία όταν συναντήθηκε με τον Ομπάμα με τον οποίο και έγιναν ζευγάρι. Μιλώντας στον Γκάροου είπε ότι ουσιαστικά ζούσαν για τους εαυτούς τους, αποκομμένοι από όλους τους άλλους, περιγράφοντας μια περίοδο τρελού έρωτα.
Εκείνη την περίοδο, ο Ομπάμα ήταν επικεφαλής-οργανωτής της κοινότητας και προσπαθούσε να γράψει μυθιστοριογραφία! Όπως αποκαλύπτει η πρώην φίλη του, ωστόσο, από τότε πίστευε ότι μια μέρα θα γινόταν Πρόεδρος των ΗΠΑ και η ίδια ήταν από τους λίγους που ήξεραν τις φιλοδοξίες του. «Γρήγορα κατάλαβα ότι είχε μια βαθιά ανάγκη να τον αγαπούν και να τον θαυμάζουν», εξηγεί.
Οπως αποκάλυψε η ίδια, καθώς ο χρόνος περνούσε και η σχέση τους ωρίμαζε άρχισαν να συζητούν και το ενδεχόμενο να παντρευτούν. «Το χειμώνα του '86 όταν επισκεφθήκαμε τους γονείς μου, μού έκανε πρόταση γάμου», υποστηρίζει η Τζάγκερ. Ωστόσο, οι γονείς της ήταν αντίθετοι καθώς είχαν φόβους και ενδοιασμούς για το επαγγελματικό μέλλον του Μπαράκ Ομπάμα! Φυσικά και τους προβλημάτιζε το γεγονός ότι και οι δυο τους ήταν πολύ μικροί. Έτσι, η απάντησή της στον φίλο της ήταν «όχι ακόμη». Το ζευγάρι δεν χώρισε, έμειναν μαζί για αρκετό καιρό ακόμη.