Το 1959 ο Φιντέλ Κάστρο και οι σύντροφοί του καταλαμβάνουν την εξουσία και ένα χρόνο αργότερα, το 1960, όλες οι αμερικανικές επιχειρήσεις κρατικοποιήθηκαν και οι ξένοι εκδιώχθηκαν.
Το 1961 οι ΗΠΑ σταματούν οποιαδήποτε διπλωματική σχέση με τη Κούβα. Την ίδια χρονιά γίνεται και η εισβολή στον Κόλπο των Χοίρων. Ήταν μια αποτυχημένη στρατιωτική επέμβαση στην Κούβα, που εκτελέστηκε από την παραστρατιωτική ομάδα Μπρίγκειντ 2506, υποστηριζόμενη από την CIA, ενώ το 1962 ακολούθησε η κρίση των πυραύλων της Κούβας, δηλαδή η διεθνής διένεξη που έγινε κατά τη διάρκεια του Ψυχρού πολέμου, μεταξύ της Σοβιετικής Ένωσης και των Ηνωμένων Πολιτειών.
Το 1980, περισσότεροι από 125.000 άνθρωποι επιβιβάστηκαν σε πλοία με προορισμό τις ΗΠΑ, ενώ το 1996 Ο κουβανικός στρατός καταρρίπτει αμερικάνικα αεροπλάνα. Περίπου 3 χρόνια αργότερα, το 1999, οι Αμερικανοί πολίτες οργανώνουν εκστρατείες για την ματαίωση της εξορίας του Elian Gonzales στην Κούβα.
Το 2001 το κλίμα φαίνεται να αλλάζει, αφού για πρώτη φορά οι ΗΠΑ στέλνουν τρόφιμα στον κουβανικό λαό και επτά χρόνια αργότερα ο αδερφός του Φιντέλ Κάστρο, Ραούλ τον διαδέχεται στην εξουσία. Μόλις τρία χρόνια αργότερα ο πρόεδρος Ομπάμα αποφασίζει να χαλαρώσει τα ταξιδιωτικά μέτρα που είχαν ληφθεί τα προηγούμενα χρόνια. Αποκορύφωμα των διαπραγματεύσεων αποτελεί η κοινή προσπάθεια των ηγετών των χωρών να αναθερμάνουν της διπλωματικές και εμπορικές σχέσεις των χωρών.